Quadruple égalité en tête:  Après des négociations et le retrait de Québec, il a été décidé de jouer des matchs éliminatoires à trois équipes où la formation d'Ottawa recevraient un bye puisqu'elle était la seule équipe à jouer sur la route.  Ces matchs éliminatoires forcés pour déterminer un gagnant représentent les premiers matchs éliminatoires de l'histoire pour l'obtention de la Coupe Stanley.

AAA de Montréal, gagnants de la Coupe Stanley.  Billy Barlow des AAA marqua 4 des 6 buts de son équipe en séries.

 Champions de la saison régulière: Victorias de Montréal

Le 8 mars 1895: Challenge de Queen's University.  Malgré que les champions de la saison régulière sont les Victorias de Montréal, le Queen's University affrontera le AAA de Montréal puisque ces derniers étaient les champions en titre lorsque le défi a été lancé et accepté par les fidéicommissaires de la Coupe Stanley (Trustees).  Le AAA remporte le match 5-1 et après une décision des plus controversée de l'histoire, la Coupe est remise aux Victorias puisqu'ils sont les nouveaux champions en titre de la Amateur Hockey Association.

**Montréal crystals deviennent Montreal Shamrocks après la saison 1894-95

Avant la fin de la saison (le 14 février 1896), les Victorias de Winnipeg, champions de la Manitoba Hockey League, battent les Victorias de Montréal 2-0 lors d'un défi lancé (challenge) et se sauvent avec la Coupe Stanley.  Première rencontre de l'histoire dans un match de la Coupe Stanley entre des équipes de l'est et de l'ouest.  Winnipeg devient la première équipe hors Québec a remporter la Coupe.

À la fin de la saison, les Victorias de Montréal gagnaient le droit de "challenger" Winnipeg grâce à sa première position au classement général.  Malheureusement l'état de la glace s'était détérioré et on dut attendre le 30 décembre à Winnipeg pour finalement jouer le match.  Montréal prenait sa revanche en battant Winnipeg 6-5 après avoir tiré de l'arrière 4-2 à la mi temps.  Ernie McLea marquait son 3e but de la rencontre dans les derniers instants du match pour donner la victoire à son équipe.

* première saison où la Coupe Stanley est remportée par deux équipe

Le 27 décembre 1897: Les champions de la saison régulière, les Victorias de Montréal, battent les Capitals d'Ottawa (CCHA) 15-2 lors d'un "challenge" et conservent la Coupe Stanley.  Devait d'être une série 2 de 3, mais suite au résultat final du match, les fidéicommissaires de la Coupe Stanley (Trustees) décidèrent de se contenter d'un seul match.

 * avant la conclusion de la saison 1900-01, les champions en titre de la saison précédente (Shamrocks de Montréal) sont "challengés" par les Victorias de Winnipeg.  Winnipeg remporte la série 2 de 3 en deux matchs; 4-3 et 2-1(prol.), les 29 et 31 janvier.  Winnipeg, de la Manitoba Hockey League (MHL), remporte donc la Coupe Stanley édition 1900-01.

Le Ottawa Hockey Club remporte le championnat de la saison régulière mais il n'y aura pas de "challenge" face aux nouveaux champions de Winnipeg puisqu'il était déjà trop tard dans la saison.

 * pendant le cours de la saison, les Victorias de Winnipeg (MHL), champions en titre de la Coupe Stanley, sont "challengés" par les Wellingtons de Toronto de la Ontario Hockey Association (OHA).  Winnipeg remporte la série 2 de 3 en deux matchs; 5-3 et 5-3, les 21 et 23 janvier.  Winnipeg remporte la première Coupe Stanley de 1901-02.

Le AAA de Montréal remporte le championnat de la saison régulière et "challenge" les champions en titre, les Victorias de Winnipeg (MHL).  Montréal remporte la série 2 de 3 disputée à Winnipeg en trois matchs; 0-1, 5-0 et 2-1, les 13, 15 et 17 mars.  Le premier match fut joué dans de très mauvaises conditions alors qu'il y avait plusieurs flaques d'eau ici et là sur la glace, certains billets se sont vendus jusqu'à 25$ chacun.  Le AAA "Little Men of Iron" de Montréal remporte la deuxième Coupe Stanley de 1901-02.

 * avant la conclusion de la saison 02-03, les champions en titre de la saison précédente (AAA de Montréal) sont "challengés" par les Victorias de Winnipeg (MHL).  Montréal remporte la série de deux victoires en quatre matchs; 8-1, 2-2, 2-4 et 4-1, les 29 et 31 janvier, 2 et 4 février, et remporte la première Coupe Stanley de 1902-03.

Le hockey Club d'Ottawa (Silver Seven) et les Victorias de Montreal terminent à égalité en tête, le championnat de la ligue et la Coupe Stanley sont donc en jeu.  Les Silver Seven remportent la série de 2 matchs au total des buts; 1-1 et 8-0.  Le premier match fut joué à Montréal sur une glace molle et le 2e à Ottawa dans des conditions encore pires. Les Silver Seven d'Ottawa remportent la deuxième Coupe Stanley de 1902-1903 et la première de leur histoire.

Malgré les affreuses conditions de la glace, un nouveau "challenge" est accepté par les fidéicommissaires de la Coupe Stanley (Trustees).  Thistles de Rat Portage (Kenora) sont les adversaires.  Les Silver Seven d'Ottawa conserve leur titre en remportant la série de deux matchs au total des buts 10-4 (6-2 et 4-2, les 12 et 14 mars) contre une équipe très jeune qui compte seulement un joueur de plus de 20 ans.  À plusieurs occasions, on doit remplacer les rondelles qui se perdent dans les trous sur la glace.

 * tout juste avant le début de la saison, Ottawa, champions en titre sont "challengés" par le Rowing Club de Winnipeg.  Ottawa remporte la série 2 de 3 en trois matchs; 9-1, 2-6 et 2-0, les 30 décembre, 1er et 4 janvier, il conserve leur titre.

À mi chemin de la saison, une controverse éclata entre le club d'Ottawa et celui des Victorias de Montréal.  Un match retardé et joué très tard fut interrompu avant la fin alors que Ottawa menait 4-1.  Les discussions portaient à savoir si on devait reprendre le match, même après que Ottawa ait menacé de retiré son équipe, l'administration de la ligue s'est rangée du côté des Victorias et les Silver Seven quittèrent la ligue le 8 février.  Se départ causait une autre polémique puisque les Silver Seven étaient les champions en titre de la Coupe Stanley.  La Canadian Amateur Hockey League voulait que la Coupe soient défendue par les Bulldogs de Québec puisqu'ils étaient les nouveaux champions de la ligue, mais les fidéicommissaires de la Coupe Stanley en décidèrent autrement et Ottawa conserva son droit de défendre la Coupe Stanley.

Les Silver Seven de Ottawa, maintenant ne faisant plus parti de la ligue, sont "challengés" par les Marlboros de Toronto (OHA).  Ottawa remporte la série de deux matchs au total des buts, 17-5 (6-3 et 11-2; les 23 et 25 février) et conserve son titre.  Frank McGee marque 5 buts dans le 2e match pour établir un nouveau record des séries de la Coupe Stanley.

Une semaine plus tard, les Silver Seven sont "challengés" par les Wanderers de Montreal (FAHL).  Le 2 mars, le premier match de la série se joue à Montréal, et après 3 périodes de jeu très physique, la marque est de 5-5.  Les Wanderers refusent de jouer une prolongation avec les arbitres présents.  Les fidéicommissaires de la Coupe Stanley annoncent donc que les deux parties devront être jouées à Ottawa, et Montréal refuse à condition que le match nul soit repris à Montréal.  Impossible d'en venir à une entente, la série est annulée et Ottawa conserve son titre.

Une autre semaine plus tard, les Silver Seven sont "challengés" par les Wheat Kings de Brandon (MNHL).  Ottawa remporte la série de deux matchs au total des buts, 15-6 (6-3 et 9-3, les 9 et 11 mars).  Les Silver Seven conserve leur titre.  McGee égalise son record de 5 buts lors du premier match.  On remarque du côté de l'équipe de Brandon un jeune prometteur du nom de Lester Patrick.