Après sa première saison formidable en tant que recrue où le Canadien ramenait la Coupe Stanley à Montréal, Serge Savard échangea Steve Penney aux Jets de Winnipeg en retour de Brian Hayward, de cette façon, la position de Roy en tant que numéro un n'allait pas être remise en question. Le Canadien termina 5e au classement général utilisant un système d'alternance assez régulier de ses gardiens.  Après avoir éliminé Boston et Québec, ils s'inclinèrent finalement en six matchs face aux Flyers de Philadelphie en finale de la conférence Prince Galles.  Devant les bonnes performances de Hayward, Roy n'allait jouer que six des dix-sept matchs du Canadien, remportant quatre d'entre eux. Une situation qui ne plaisait guère à Roy, ce dernier voulait garder les buts à chaque match, il adorait être en charge et aimait la pression et les défis, mais son entraîneur Jean Perron, préférait garder ses gardiens frais et dispos.  Roy et Hayward remportaient le premier de trois trophées Jennings consécutifs.  À partir de la saison suivante, même si Hayward allait garder les buts de temps à autres en séries, Patrick Roy gardait la majorité des matchs... le Canadien accumulait des saisons régulières plus que respectables et ne se faisait jamais sortir en première ronde des séries. 

Été 87, Patrick Roy est invité au camp d'entraînement d'équipe Canada, il participera à un seul match hors concours où il obtiendra la première étoile, avant d'être retranché du camp. Lors de la saison 87-88, il allait être suspendu pour huit parties par la LNH après avoir cinglé Warren Babe des North Stars du Minnesota, sanction jugée sévère à l'époque et qui souleva l'ire des partisans du Canadien... à son premier match à son retour, il repoussait les 33 lancers des Black Hawks pour obtenir le blanchissage.  Cette année là, il était nommé sur la 2e équipe d'étoiles de la LNH et était invité à son premier match des étoiles.  Roy développait son style papillon sous les conseils de François Allaire, style pratiqué à l'occasion par Glenn Hall et Clint Benedict il y a des décennies.  Plusieurs jeunes gardiens de la province de Québec qui idolâtrait Patrick Roy furent influencés par son style et ses succès, ce qui amena une nouvelle génération de gardiens québécois qui plus tard, perça très loin dans les rangs professionnels et dans la LNH.  Pat Burns fut nommé remplaçant à Jean Perron à l'aube de la saison 88-89, et après un argument entre lui et Roy au début de la saison, une relation de respect s'installa entre les deux hommes.  Burns était franc et direct et cette façon de faire était respectée de ses joueurs, il poursuivi avec le système d'alternance et habituellement, Roy était son gardien à domicile et Hayward, celui sur la route... la situation était claire et les gardiens savaient à quoi s'en tenir.  Cette année là, Patrick Roy ne perdit que cinq des 44 départs auxquels il participa. Il termina la saison avec une fiche de 23 victoires, aucune défaite et deux matchs nuls à domicile battant ainsi un très vieux record du Canadien de matchs consécutifs sans défaites à domicile de Bill Durnan, sans compter une séquence de dix-sept matchs sans défaite sur la route et à domicile... c'est durant cette séquence, en mars, que son premier enfant, Jonathan, vint au monde.  Lors des séries éliminatoires, Roy mena le Canadien à leur première finale de la coupe Stanley en trois ans, mais ils s'inclinèrent face aux Flames de Calgary, champions de la saison régulière,  en 6 rencontres... ce sera la seule et unique fois où Roy perdra une finale de la Coupe Stanley en cinq occasions.  La saison terminée, il rajouta un trophée Vezina, un trophée Trico (meilleur % d'arrêt), un troisième Trophée Jennings et était nommé sur la première équipe d'étoile... le statut de Roy en tant que gardien élite était maintenant établi.

La saison suivante allait être tout aussi satisfaisante pour Roy alors qu'il ajoutait un second Trophée Vezina à son palmarès, le Canadien allait toutefois s'incliner contre les Bruins de Boston lors de la deuxième ronde des éliminatoires... à peine un mois après cette élimination, Patrick Roy épousait Michèle Piuze, enceinte de son deuxième enfant.  De son côté, Brian Hayward avait connu une saison assez difficile et fut échangé aux North Stars du Minnesota, Roy était prêt à assumer le gros du travail seul.  Malheureusement pour lui, trois blessures le gardèrent hors du jeu pendant plusieurs semaines, ça lui a malgré tout permis d'être présent lorsque son 2e fils, Frédérik vit le jour.  Durant cette séquence, André Racicot, Jean-Claude Bergeron et Frédérique Chabot assumèrent la relève, cumulant une fiche combinée de quatorze victoires, quinze défaites et cinq matchs nuls, alors que Roy n'allait perdre que quinze matchs dans les 46 auxquels il prit part cette année là.  C'est ce qui fit dire à Pat Burns que Roy était le "Wayne Gretzky de Montréal", d'un autre côté, la direction du Canadien interprétait cette déclaration comme un aveu de Burns à ne pouvoir faire gagner le club sans Patrick Roy.  Scénario identique en séries, avec un Roy revenant à peine d'une blessure et rouillé, Montréal sorti Buffalo, mais les Bruins venait à bout du Canadien en sept matchs lors de la deuxième ronde. L'été suivant, Roy déclina l'invitation d'équipe Canada, qui devait participer à la Coupe Canada, étant donné une opération chirurgicale qu'il devait subir au nez.  En 91-92, Roy allait garder les buts pour plus de soixante matchs pour la première fois en sept ans de carrière... combien de victoires supplémentaires aurait-il pu ajouter à son total de 551 si il avait joué plus de soixante parties à partir de sa première saison comme Martin Brodeur a eu la chance de faire? Remis de ses blessures, Roy améliorait des marques personnelles au niveau des victoires, moyenne et pourcentage d'arrêt, il remportait un troisième trophée Vezina, un quatrième Jennings, match des étoiles, nomination sur la première équipe d'étoile et terminait au 2e rang à la course au trophée Hart étant écarté de peu par Mark Messier des Rangers de New York.  Cependant en séries, les Bruins devaient à nouveau battre le Canadien en deuxième ronde, et ce, en quatre matchs consécutifs... on commençait à murmurer que Roy pourrait servir de monnaie d'échange pour obtenir les services de la jeune sensation, Eric Lindros, premier choix des Nordiques de Québec, mais qui demandait catégoriquement un échange.  Au lieu d'être échangé, Roy fut signé pour plusieurs millions, un montant considérable à l'époque... à cette époque, seul Gretzky et Mario Lemieux gagnait autant d'argent. Pat Burns était ensuite congédié et remplacé par Jacques Demers.

Jacques Demers préconisait un différent style de gestion, il laisser libre à Roy de décider des matchs auxquels il voulait prendre part et la liberté de ne pas prendre part aux entraînements lorsqu'il était fatigué... Demers fut quelque peu critiqué pour cette façon de faire, mais même plusieurs années après avoir quitté le métier d'entraîneur, il justifiait sa décision en affirmant que les joueurs comme Roy, Yzerman et Gilmour dont il a été l'entraîneur, sont dans une classe à part, ils aiment avoir plus de responsabilités et on se doit de leur donner plus d'espace et de marche de manoeuvre. 

Les déboires des dernières séries semblèrent se transporter dans la saison 92-93 pour roy, ses statistiques étaient mauvaises et la pression de son nouveau contrat pesait de plus en plus lourd.  Ayant été nommé gardien partant du match des étoiles par les partisans, Roy connu une horrible performance lors du concours d'habileté et la foule du forum le hua, le lendemain lors du match des étoiles, il devint un des seuls gardien à blanchir l'adversaire pendant une période lors d'un match des étoiles de l'ère moderne... c'était quand même bien peu pour combler les partisans exigeants de Montréal.  Cette aussi à cette époque que la compagnie de cartes de hockey Upper Deck fit sa promotion ayant en avant plan Patrick Roy, et des publicités étaient affichées un peu partout dans la ville où on pouvait lire "échangez Roy", suggérant aux amateurs de cartes de hockey d'échanger leurs cartes, cela prit une tournure différente alors que les fans mécontents de son rendement suggéraient plutôt que l'on échange le gardien à une autre formation... du côté des médias, la critique n'était guère plus élogieuse. Malgré tout, le Canadien connaissait tout de même une bonne saison, mais vers la fin de la saison, tout s'écroula... Montréal ne remportait que trois de ses treize derniers matchs et déjà, on prévoyait une élimination hâtive en séries, qui plus est, leurs adversaires en première ronde allaient être leurs grands rivaux de la "20", les Nordiques de Québec.

La série débutait à Québec et les Nordiques remportèrent les deux premiers matchs, n'en fallait pas plus aux partisans du tricolore pour réclamer la présence d'André "red light" Racicot lors du troisième match.  Dans les journaux, on titrait, "Hextall supérieur à Roy".  Daniel Bouchard, autrefois idole de Patrick Roy et maintenant devenu entraîneur des gardiens des Nordiques déclara publiquement que les Nordiques avaient trouvé la faille chez Roy. La pression était à son comble, le spectre et l'humiliation de l'élimination en quatre contre Boston l'année précédente planait toujours, ayant à dos les partisans de Québec et une partie de ceux de Montréal qui réclamaient Racicot, sans compter les médias qui en rajoutaient en soulignant le généreux contrat attribué à Roy et maintenant les déclarations de Bouchard.  Mais Jacques Demers resta fidèle à son gardien malgré l'opinion publique qui demandait un changement de gardien, Montréal remportait le troisième match de peine et de misère en prolongation et créait l'égalité dans la série 2 jours plus tard. La série  retournait donc à Québec, alors que le Canadien menait quatre à deux en deuxième période, Roy fut atteint de lancer à l'épaule et blessé sérieusement.  Quelques minutes plus tard, il accordait un troisième but au Nordiques alors qu'il avait peine à se déplacer... il allait alors se retirer lui même du match.  Le message envoyé à la galerie de presse en provenance du vestiaire du Canadien était que Roy ne reviendrait pas dans la rencontre, incommodé par une blessure à l'épaule... avec Racicot dans les filets, les Nordiques créaient rapidement l'égalité 4-4.  Roy demanda au médecin de l'équipe de lui anesthésier l'épaule et il revint devant les filets au début de la troisième période, il n'accorda plus de but aux Nordiques et le Canadien devait l'emportait en prolongation plus tard ce soir là.  Victoire qui s'est avérée cruciale, le match numéro six fut facilement remporté, les Nordiques étaient éliminés et Roy redevenu un sauveur en l'espace de quatre parties.

Fort de leur quatre victoires consécutives, ils en rajoutèrent sept autres contre Buffalo et les Islanders de New York pour égaliser le record de onze.  Lors de cette séquences de onze victoires consécutives, sept ont été remportées en prolongation.  Le Canadien allait se débarrasser des Islanders en cinq matchs et accédait à la finale de la Coupe Stanley contre Wayne Gretzky et les Kings de Los Angeles.  Le Canadien semblait rouillé lors du premier match de la finale alors qu'ils n'avaient pas joué depuis une semaine et Gretzky en profita pour voler la vedette, les Kings remportant facilement le premier match.  Plus tard ce soir là, l'épouse de Roy allait être admis à l'hôpital et donnait naissance à leur troisième enfant, Jana.  Le Canadien vola le match numéro 2 marquant avec quelques secondes à faire au match pour égaliser le pointage et se sauver avec le match avec une 8e victoire consécutives en prolongation.  La série se transportait à Los Angeles et là aussi, les deux matchs allaient se rendre en prolongation, le Canadien ajoutant deux autres victoires à son total de victoires en prolongation. Juste avant le match numéro quatre, Roy déclara à ses coéquipiers qu'il n'allouerait pas plus de 2 buts, lors de la prolongation ce soir là, Roy bloqua un lancer dangereux de Luc Robitaille et il fit un clin d'oeil à Patrick Sandstrom qui s'acharnait à frapper sa mitaine en espoir d'un retour... Roy déclara plus tard qu'il voulait démontrer à Sandstrom que ça serait difficile et qu'il était bien en contrôle de la situation... le clin d'oeil bien capté par les caméras de télévision et démontrant l'arrogance et la confiance de Roy fut plus tard immortalisé sur des affiches, chandails, cartes de hockey, etc.  De retour à Montréal, le Canadien remportait le cinquième match et du même coup, la 24e Coupe Stanley de son histoire et la dernière de l'illustre histoire du forum de Montréal... Roy se méritait un 2e trophée Conn Smythe, exploit accompli par seulement quatre autres joueurs dans l'histoire.  Deux mois à peine après avoir été conspué, alors que l'on réclamait son échange, Roy avait égalisé le record de onze victoire consécutives en séries, nouveaux records de victoire en prolongation et victoire consécutives en prolongation avec dix, ajouté une Coupe Stanley et un Conn Smythe à son répertoire, et ceux là même qui réclamaient sa tête il n'y a pas si longtemps,   l'acclamait maintenant.  C'est à ce moment que Roy est entré dans la légende, il faisait maintenant parti de la longue lignée de gardiens exceptionnels qui ont défilé à Montréal au fil des ans tels que Jacques Plante et Ken Dryden... le défi lancé par ce dernier après la victoire en finale de 86 était relevé.

Montréal était en folie, Roy venait de leur procurer une 2e Coupe Stanley, devenues très rares depuis la disparition de la dynastie des années 70, on assistait à un défilé mémorable suivi de party d'équipe à la résidence de Roy où la Coupe Stanley termina sa soirée dans le fond de sa piscine.  Quelques semaines plus tard, le contrat de Patrick Roy était renégocié et on allait lui accorder seize millions distribués sur quatre ans, ainsi qu'une clause de non échange... Roy déclara que ce contrat allait probablement être le dernier de sa carrière et qu'il se retirerait à sa conclusion.

La saison suivante le Canadien amassa 96 points alors que Roy remportait 35 matchs contre seulement dix-sept défaites, cependant, lorsque Roy n'était pas d'office, ses remplaçants, Les Kuntar et André Racicot n'accomplissaient pas le travail, à la veille des séries le Canadien fit l'acquisition de Ron Tugnutt pour seconder Patrick Roy.  Optimiste à l'aube des séries, le Canadien devaient affronter leurs éternels rivaux, les Bruins de Boston, après avoir divisé les honneurs des deux premiers matchs à Boston, le ciel tomba sur la tête du Canadien.  Après le deuxième match, des douleurs persistantes à l'estomac forcèrent Roy à se rendre à l'hôpital, et il fut diagnostiqué d'une appendicite aigue, il refusa une chirurgie qui aurait mis fin à ses séries et fut traité au antibiotiques et alité.  Il du regarder la troisième partie de la série de son lit d'hôpital alors que Tugnutt faisait littéralement don du match aux Bruins.  Le lendemain, Roy demanda aux médecins si l'opération pouvait être reportée d'une journée, on le mit sous observation et le lendemain matin, à la grande surprise des médecins, la bactérie était moins virulente et on lui accorda sa sortie de l'hôpital, quoiqu'il devait être suivi de très près par l'équipe médicale du Canadien.   La douleur était terrible, et ce soir là, il eu besoin d'aide pour enfiler son uniforme, cependant, aussitôt de retour sur la glace, rien n'y paru... il repoussa 39 lancers pour permettre au Canadien de créer l'égalité dans la série.  À son retour au vestiaire, la douleur était toujours aussi persistante, il fut renvoyé à l'hôpital ou on lui injecta une autre forte dose d'antibiotique et le lendemain matin, les tests révélaient que la situation ne s'était pas aggravée, c'est ainsi que Roy fit le voyage pour Boston toujours suivi de près par l'équipe médicale.  On devenait de plus en plus inquiet de son état de santé, il était malade et faible et il avoua plus tard que lorsqu'il était dans le vestiaire avant le match, ce sont les cris de la foule qui l'avait raplombé et motivé.  il fut tout simplement magistrale ce soir là, repoussant 60 des 61 lancers des Bruins dans une victoire de 2-1 en prolongation... c'était tout ce qui lui restait en réserve, les Bruins allaient profiter d'un Roy gravement affaibli pour remporter les matchs six et sept et il allait être opéré dans les jours qui suivirent... c'était la dernière série éliminatoire que Roy joua pour le Canadien même si personne ne s'en doutait à ce moment.

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