Le 9 juin 1984, le Canadien de Montréal allait se servir de leur 4e choix (3e ronde) pour repêcher Patrick Roy des Bisons de Granby, 51e choix au total.    Ce n'est sûrement pas ses statistiques qui ont impressionné le Canadien à l'époque, puisqu'en trois saisons avec les Bisons, il cumulait une fiche de 58 victoires, 89 défaites et trois matchs nuls et une moyenne de buts alloués de 5.33... cependant, le jeune gardien avait démontré de belles aptitudes malgré la faiblesse flagrante de son équipe junior. En février 85, alors que Roy était toujours avec les Bisons de Granby, il fut rappelé par le Canadien pour agir en tant que second gardien pour une courte période de temps.  C'est à Winnipeg le 23 février 1985 que Roy fit ses premiers pas dans la LNH, alors que Jacques Lemaire l'envoya dans la mêlé en troisième période, insatisfait de son gardien partant... Roy n'accorda aucun but et remportait sa première victoire en carrière.  Peu après il fut retourné à son équipe junior avant d'être rappelé un peu plus tard cette année là, mais cette fois ci, il ne pris part à aucun match, toutefois il profita de l'expérience pour apprendre en compagnie de vétérans tels que Bob Gainey et Larry Robinson. Il termina cette année là avec le Canadien de Sherbrooke de la ligue américaine, le club ferme du Canadien de Montréal et mena Sherbrooke à la coupe Calder remportant 10 des 13 matchs auxquels il prit part.  Impressionné, la direction du Canadien l'invita au camp d'entraînement au printemps suivant, malgré certaines réserves, l'entraîneur Jean Perron décida de la garder à Montréal et de gérer un système à trois gardiens (Steve Penney, Doug Soetaert)... ça y était, Roy accédait aux ligues majeures et n'allait plus jamais regarder vers l'arrière. 

L'entraîneur des gardiens de buts, François Allaire, le pris sous son aile et l'aida à peaufiner un peu sa technique.  Son style peu orthodoxe laissait le personnel d'entraîneurs perplexe, à l'époque, Pelle Lindberg des Flyers de Philadelphie représentait l'exemple à suivre avec son style debout.   Le style papillon papillon préconisé par Roy n'avait pas été tenté régulièrement depuis Glenn Hall et on tenta de modifier le style de Patrick Roy, ce dernier refusa prétextant que le style papillon allait convenir parfaitement au hockey de la LNH qui se développait et où le gardien était voilé de plus en plus... il était prêt à vivre ou mourir avec sa décision. Autre facette de son jeu que l'on voulu changer, ses sorties hors du filet... Jacques Plante alors dans l'entourage de l'équipe tenta de modifier la façon dont Roy sortait de ses filets, mais Roy refusa de changer  sa technique ce qui mena à un argument entre les deux hommes, Plante suggéra alors aux entraîneurs d'utiliser un autre gardien car le jeune ne ferait jamais rien de bon. Steve Penney était alors très aimé des partisans et de ses coéquipiers, responsable de la superbe poussée en séries de 1984 qui allait se terminer en finale de conférence contre les Islanders de New-York, c'est pourquoi lorsque que Roy écarta Soetaert du rôle de second et ensuite Penney en tant que numéro un, ce ne fut pas sans déranger un peu quelques joueurs dans le vestiaire.  De plus, le jeune avait des habitudes assez surprenantes, pour ne pas dire bizarre; il bougeait la tête sans cesse comme un poulet, nettoyait le devant de son filet avec son bâton et frappait ses jambières sans arrêts lors des arrêts de jeu.  Un peu plus tard dans la saison, au début de chaque match, il se dirigeait vers la ligne bleue, se retournait vers son filet pendant quelques seconde avant de foncer au but, il disait alors visualiser le filet plus petit, ce qui le rendait plus facile à défendre, il a d'ailleurs poursuivi ce manège jusqu'au dernier match de sa carrière...  ensuite, il racontait que les poteaux des buts étaient ses amis et qu'il leur parlait. 

Cette première saison ne fut pas facile, loin de là, Patrick Roy avait l'habitude d'accorder de mauvais buts et avait de la difficulté à coller deux bons matchs consécutifs, sans compter certains coéquipiers qui souhaitaient voir Penney revenir en tant que numéro un.  Sa condition physique fut remise en question, Roy était un grand amateur de restauration rapide et adorait les frites, c'est d'ailleurs de là que lui est venu le surnom de "casseau", et son niveau d'énergie était bien souvent très bas la troisième période venue, rendant même parfois les arrêts de routine  difficiles a effectuer.  De plus, le compagnon de chambre de Roy était Mario Tremblay, et ce dernier était reconnu pour faire la vie dure aux recrues, se moquant même de la façon dont Roy s'exprimait en anglais.  Loin de sa famille et tentant de devenir le numéro un régulier d'une équipe qui n'accepte rien de moins que la perfection, la pression était lourde sur les épaules de la recrue.  Le vétéran Lucien Deblois accueilli Roy dans son sous-sol ce qui l'aida grandement, il allait aussi visiter son père à Cap Rouge le plus souvent possible... c'est aussi à cette époque qu'il fit la rencontre de celle qui allait devenir sa femme, Michèle Piuze, lors d'un match de balle molle.

Le Canadien termine la saison régulière avec 87 points, bon pour la 2e place de la division Adams derrière les Nordiques de Québec... mais Boston suit de très près avec 86 points et Hartford, 84.  Mario Tremblay est gravement blessé et ne participera pas aux séries et on doute de la capacité de Patrick Roy de battre les Bruins de Boston en première ronde, ce dernier ayant terminé la saison avec une moyenne de buts accordés de 3.35... on chuchote même que Penney, qui a déjà l'expérience des séries, pourrait commencer le premier match, cependant ce dernier était encore ennuyé par une blessure.  C'est probablement Larry Robinson qui est à l'origine du déclenchement  des performances beaucoup plus constantes de Roy, à l'aube des séries, il calma le jeune gardien lui suggérant de ne pas trop en faire, couper le mauvais but par match qu'il avait l'habitude de donner serait suffisant pour que le Canadien puisse battre l'adversaire.  Personne ne voyait alors le Canadien comme un aspirant sérieux à la Coupe Stanley, les experts suggérant même que Roy représentait la faiblesse du bleu blanc rouge, ce qui ne fit que motiver Roy encore plus... les aspirants étaient alors Edmonton, Philadelphie et Washington,  les Islanders de leur côté demeuraient une menace constante. Le Canadien allait aussi pouvoir compter sur une autre recrue qui rejoignit l'équipe en fin de saison, Claude Lemieux, ce dernier se lia vite d'amitié avec Roy.  C'est finalement Roy qui fut envoyé devant les filets lors du premier match de la séries trois de cinq contre les Bruins, le Canadien fut expéditif, éliminant leurs éternels rivaux en trois matchs, Roy accordant seulement 6 buts.  Ils rencontrèrent ensuite les Whalers de Hartford qui avait éliminé les champions de la division Adams, les Nordiques de Québec.  Une série poussée à la limite de 7 matchs se terminant sur un but dramatique de Claude Lemieux en prolongation au forum de Montréal sous les cries de joie de Mario Tremblay devenu commentateur pour l'occasion.

C'était la folie furieuse dans le Big Apple, les Rangers de New York qui avaient accédé aux séries de peine et de misère venaient de battre les puissant Flyers et Capitals, et l'autre grosse menace pour remporter la Coupe Stanley, les Oilers d'Edmonton, venaient de subir l'élimination face aux Flames de Calgary.  Après un tel exploit, battre les dernière équipes en lice, Montréal et ensuite Calgary ou St-Louis , semblait presque une formalité, cependant une question demeurait, est-ce que le gardien recrue du Canadien qui était capable du meilleur comme du pire en saison régulière allait poursuivre son travail impeccable en séries amorcé face aux Bruins et Whalers.  Rapidement ils eurent la réponse à leurs question, Montréal marquait huit buts contre trois lors des deux premiers matchs de la série au forum et s'emmenait au Madison Square Garden avec une avance de 2-0.  À l'aube du troisième match , Wilf Paiment des Rangers déclara que Roy n'avait pas eu à faire de miracles lors des deux premiers matchs et que c'est à New York qu'on allait voir ce qu'il valait vraiment après le bombardement que les Rangers allaient lui infliger.  Le jeune gardien de 20 ans, d'à peine 165 livres s'amenait sur la glace du Madison Square Garden sous les cris des partisans déchaînés, scandant "Rouuuuuha!  Rouuuuuha!  Rouuuuuha!" pour le déconcentrer et poursuivant ce manège tout le long du match, le monde de la LNH avait les yeux rivés sur le jeune gardien et de la façon dont il réagirait.  Ce qui suivit est considéré par plusieurs observateurs comme l'un des meilleurs matchs en carrière de Roy, sinon le meilleur.  Le Canadien, complètement dominé par les Rangers, remportèrent tout de même le match grâce à un autre but gagnant de Claude Lemieux,  Roy stoppant quarante-quatre lancers, dont treize en prolongation en moins de dix minutes.  À partir de ce match, Patrick Roy était devenu le point de mire des séries éliminatoires et on décortiquait ses moindres faits et gestes.  Encore une fois dominé, le Canadien s'inclina deux à zéro lors du quatrième match avant de rentrer à Montréal pour éliminer les Rangers lors du match numéro cinq.  À la surprise générale, le Canadien avançait en finale de la Coupe Stanley, et ce, pour la première fois depuis la saison 1978-79 et allait affronter des Flames de Calgary gonflé à bloc  par leur victoire contre les champions en titre de la Coupe Stanley, les Oilers d'Edmonton.

Le Canadien perdait le premier match de la finale à Calgary et cette défaite allait être la dernière de la saison, lors du second match, Brian Skrudland, une autre recrue marquait à 9 secondes du début de la prolongation, un record, pour permettre au Canadien de créer l'égalité dans la série.  De retour à Montréal, deux autres victoires et une superbe performance de Roy dans le match numéro quatre alors que le Canadien se sauvait avec une victoire de un à zéro... cette performance de Roy permettait au Canadien de retourner à Calgary en avance trois à un dans la série au lieu d'une égalité de deux à deux.  Lors du dernier match, le Canadien pris vite une option sur la victoire et après deux périodes de jeu, Montréal menait quatre à un.  Dans un effort suprême des Flames, ces derniers marquaient deux fois en fin de match pour se rapprocher à un seul but et Roy y alla ensuite d'un arrêt tout simplement exceptionnel avec quatorze secondes à faire au match... le Canadien était champion!  Le gardien numéro trois au camp d'entraînement, celui dont on moquait les manies, celui là même que Mario Tremblay aimait embêter et dont on questionnait les capacités à remporter un match en séries éliminatoires à peine deux mois plus tôt, ce gardien devenait le plus jeune joueur de l'histoire à remporter le trophée Conn Smythe remis au joueur le plus utile des séries.

Les moqueries et doutes étaient maintenant choses du passé, nommé sur l'équipe toute étoiles des recrues, Roy devenait le vrai numéro un depuis le départ de Ken Dryden. Plusieurs laissèrent de côté le surnom de "casseau" pour celui de "St-Patrick"... une Coupe Stanley et un Conn Smythe, louangé par les partisans, coéquipiers, médias et l'organisation du Canadien, adoration atteignant le summum lors de la parade de la Coupe Stanley alors que des milliers de partisans l'entouraient, Roy resta terre à terre et humble, déclarant que le Conn Smythe était un résultat d'équipe et que ces deux trophées remportés ne constituait pas pour autant gage d'une grande carrière.   Plus tard cet été là, alors qu'il était questionné sur le "phénomène Patrick Roy" qui sévissait à Montréal, Ken Dryden déclara qu'il allait en falloir plus de la part de Roy pour entrer dans la tradition des grands gardiens de l'histoire du Canadien, le défi était lancé et la balle, maintenant dans le camp de Roy.

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